E assim, não só o gosto pela leitura, como também a facilidade com que estabelecia contatos humanos através de seus dotes intelectuais, levaram seu pai a se preocupar novamente com seus estudos. Em 1835, foi desligado do comércio e matriculado no curso Prof. Ricardo Leão Sabino, onde aprendeu latim, francês e filosofia. Dois anos depois, acompanhou o pai a São Luís com destino a Portugal, onde teve que assistir à morte do genitor, fato que terminou com a viagem e levou-o de volta a Caxias.

Em 1838, apadrinhado por seu último mestre e por pessoas de destaque na Província, e com a ajuda financeira da madrasta, foi para Coimbra, onde deveria formar-se em Direito. Mas, depois de um ano, sua madrasta é impedida de auxiliá-lo porque seus bens tinham sido confiscados. Porém, graças à ajuda de amigos, entre eles Alexandre Teófilo de Carvalho Leal, Gonçalves Dias tem sua estada garantida em Coimbra, bem como a matrícula na Universidade em 1840. Através do grupo romântico português toma contato com poetas franceses e ingleses. Datam deste período suas primeiras composições, que coincidem com suas primícias amorosas, já caracterizadas por sua inconstância. Depois de oito anos, formado em Direito, retorna a sua cidade no Maranhão em 1845, mas não se adapta à terra natal: sofre, durante um ano, incompreensões e calúnias por causa de seus modos galantes aprendidos na Europa. Estimulado por Teófilo de Carvalho Leal, seu fiel amigo, segue para o Rio em 1846, ainda em meio a precariedades financeiras. No ano seguinte, publica Primeiros Cantos, em cujo prólogo critica suas próprias composições: "Escrevi-as para mim, e não para os outros; contentar-me-ei, se agradarem; e se não... é sempre certo que tive prazer de as ter composto." A obra é elogiada por Herculano, fato que por si só já lhe vale a consagração na época. Inclusive, com ela se patenteia e se consolida o Romantismo Brasileiro.

Em 1848, publica Segundos Cantos e Sextilhas de Frei Antão. No ano seguinte, é nomeado Professor de Latim e História do Brasil no Colégio Pedro II, e em 1851 publica Últimos Cantos, encerrando, assim, a fase mais importante de sua carreira poética. Conhece a prima e cunhada de Teófilo, Ana Amélia, por quem se apaixonou e amou profundamente. Porém, a família tradicional e orgulhosa da namorada recusou o pedido de casamento porque não aceitava vê-la casada com um mestiço e, além disso, bastardo. O poeta, então, mesmo perdidamente apaixonado por Amélia, casou-se com outra, Olímpia Coriolana da Costa, moça de prestígio social na época, porém extremamente ciumenta. Segundo consta não foi muito feliz, o matrimônio tornou incompleto e irrealizado. Desiludido, decidiu tornar-se um boêmio. Em 1854, reencontra casualmente Ana Amélia em Lisboa (Portugal), já então casada com um comerciante português falido. Desse encontro resultou um dos seus mais belos poemas: "Ainda uma vez, adeus!". Depois disto, o poeta ainda continuou sua peregrinação amorosa, mas nem o que veio antes, nem o que viria depois, conseguiria atenuar-lhe o sofrimento e o amor por Ana Amélia.